No fim da década de vinte, o acesso à educação na cidade de Caruaru ainda era privilégio de poucos. Esse cenário ganhou uma outra perspectiva a partir da iniciativa do Pe. Júlio Cabral de Medeiros e dos professores José Florêncio Leão e Luiz Pessoa da Silva, os quais se articularam em torno da idéia de criar na cidade uma escola que viesse oferecer o ensino em seus vários níveis e, ao mesmo tempo, estender a formação cristã aos caruaruenses.

Nesse sentido, já em 2 de fevereiro de 1927, na então praça Juvêncio Mariz, passava a funcionar, em regime de internato e externato, o Gymnasio de Caruaru, com os cursos Jardim da Infância, Primário, de Admissão ao Ginásio e Secundário. A formação de sua primeira diretoria foi assim constituída:

Diretor -  Pe. Júlio Cabral de Medeiros

Vice-diretor -  José Florêncio Leão

Secretário-Tesoureiro -  Prof. Luiz Pessoa da Silva

No início, os idealizadores tiveram de superar muitos obstáculos para manter a escola funcionando. Além das dificuldades internas, o reconhecimento oficial da instituição era uma questão que precisava ser resolvida. Assim, em 1933, por mediação do então prefeito Pedro de Souza, uma parceria entre o Ginásio de Caruaru e o Colégio Osvaldo Cruz, da cidade do Recife, foi estabelecida.

O Ginásio de Caruaru passou a ser filial da escola recifense, assumindo a direção geral o seu renomado professor Aluízio Pessoa de Araújo, que, além de vasta experiência no campo da educação, havia muito pretendia abrir uma escola em Caruaru. Nessa nova fase, o professor Aluízio Pessoa de Araújo, diretor do Colégio Osvaldo Cruz, tornou-se também o proprietário do Ginásio de Caruaru, que passou a funcionar em novas instalações na Rua Sete de Setembro, para onde foram conduzidos todos os alunos, o material didático e os professores do primeiro ginásio.

Assim, no mesmo ano de 1933, a escola apresentava o seguinte corpo docente, devidamente registrado no Departamento Nacional de Ensino:

Pe. Julio Cabral de Medeiros, Pe. Adalberto Damasceno, Dr. Oscarlino Tavares, de Mélo Gouveia, Dr. Silvestre Guimarães, Dr. Dionísio de Louvor Soares, Dr. Filismino Guedes, Dr. Arnaldo José Duarte, Dr. Geminiano Campos, Prof. José Florêncio Leão, Prof. Luiz Gonzaga Falcão, Prof. Airdes Silva Naeli, Prof. Luiz Pessoa da Silva.

No ano de 1934, o professor Luiz Pessoa da Silva, que também exercia a função de secretário, passou a responder pela direção do Ginásio de Caruaru, mesmo sendo este propriedade do professor Aluízio Pessoa de Araújo. Porém, em 1936, associando-se ao comerciante José Galindo de Souza, pôde comprar do Professor Aluízio Pessoa a propriedade do Ginásio de Caruaru. A sociedade se manteve até o ano de 1941, quando o professor Luiz Pessoa da Silva comprou a parte de seu sócio, tornando-se o único proprietário da instituição.

Daí para frente, a escola foi-se afirmando como uma referência na educação privada da cidade, ganhando credibilidade e ampliando o número de alunos. Diante dessas condições, o Professor Luiz Pessoa cuidou de construir um prédio moderno no bairro Maurício de Nassau, para onde o Ginásio de Caruaru foi, definitivamente, transferido.

No fim da década de 40, a escola passou a oferecer aos caruaruenses o curso científico, emergindo de Ginásio para Colégio de Caruaru. Nos anos 50, o Colégio de Caruaru assumia um papel importante nas manifestações cívicas e religiosas que no espaço público eram patrocinadas, notadamente nos desfiles de Sete de Setembro, festas católicas e demais eventos que na cidade eram realizados.

A chegada de D. Augusto de Carvalho, segundo Bispo de Caruaru, marca um novo período na atuação da Diocese no campo da educação da cidade. Em 1960, o referido bispo, em nome da Diocese, comprou do professor Luis Pessoa da Silva o Colégio de Caruaru, que, a partir de então, passou a denominar-se Colégio Diocesano de Caruaru.

De 1960 aos dias atuais, o Colégio Diocesano passou por três importantes administrações: de 1960 a 1972, esteve sob o comando do Padre Sebastião Rodrigues da Silva, e de 1973 a 1981, do Padre Almir Franco Palheta. Nesse período, a escola passou a marcar forte presença no meio estudantil, com destaque para os jogos escolares que agitavam a cidade e confraternizavam diversas escolas em partidas carregadas de emoções e rivalidades.

Desde 1982, o Colégio Diocesano de Caruaru encontra-se sob a responsabilidade do Mons. Olivaldo Pereira Silva. Os anos 80 e 90 marcam o período em que a escola se consolidou como um centro educacional arrojado e moderno. Nessa direção, combinando a formação cristã voltada para o exercício da cidadania e o acesso à universidade, a instituição pôde entrar no século XXI como a maior escola do interior do Estado, confirmando seu lugar privilegiado na educação e formando as gerações que fizeram de Caruaru a maior cidade do interior de Pernambuco.

Para além de Caruaru, o Colégio Diocesano ampliou bastante seu raio de atuação acolhendo alunos de cidades vizinhas para as quais a cidade de Caruaru se tornou um pólo de comércio e serviços. Desta forma, o escola se tornou também uma referência na educação da região Agreste do Estado e provavelmente a maior do interior do Nordeste.